然后韧子坦言自己非常烦恼，黑仔才知道韧子真的是迷茫了，不是在炫耀。作为朋友，黑仔劈头盖脸骂了他一顿：「长得帅还有钱，你还想怎么样？煞笔！要不要给你个皇帝做？我说你都是傻傻嗨嗨、憨憨居居！」韧子被骂得昏头转向：「啊……可是你看我哥，还有小山哥，他们也是有钱也帅啊，可他们还有很多其他优点。还有我爸年轻的时候……」黑仔又疑惑起来：「兄弟，你真的不是在装13？」
韧子聊着聊着，才突然想起三哈还关在顾晓山房间的洗手间里。他赶紧上楼把三哈解救出来。被关了洗手间好几个小时的三哈以为自己做错什么被惩罚了，所以不敢挣扎，由着韧子带他去狗房里落脚。
韧子发现事情不妙。
不妙之处仅仅在于韧子有了「真实的烦恼」。
郁韫韬曾说韧子「傻里傻气也好，做人没什么烦恼」，韧子还反驳说自己烦恼是很多的，尤其是感情方面。郁韫韬并没有像一个关怀的兄长一样问他感情有什么烦恼，只冷淡地总结：「不就是看见哪个妹子好看就砸钱，烦恼就是砸钱了也追不到。」韧子发现自己这么多年来的感情烦恼还真的被郁韫韬一句话总结了……
韧子也是当上了CEO开始才有比较丰富的「感情生活」的。因为在读书的时候，他被郁老爷子管得很严。当时校园里，老师反映韧子学习不好，郁老爷都很理解「他也尽力了」，但要是「思想品德」方面被投诉，韧子回去就会被打到飞起。郁老爷总说：「我从来不指望你读书多叻，但是，一定要做好人！」
有一次，韧子看见女同学的挂脖吊带，并不知道那是bra带，问顾晓山：「你说那是什么啊？」顾晓山说：「你拉一把不就知道了？」韧子确实管不住自己那贱爪子，伸手拉一把。女同学大怒，告老师说韧子耍流氓。韧子回家被揍到逆风飞翔，从此也不敢越雷池半步，后来发展到女同学跟他说话，他都昂着头一脸拽相。还有女生小声说：「长得好看有什么用，人又低能，又没礼貌。」韧子听见了还扯着顾晓山的校服袖子说：「你听到吗？女生都说我长得好看！」
第8章
而在校园里，顾晓山也确实给出不止一次的坑爹建议，以至于韧子在女同学中的口碑跌到地心。因为不受欢迎，所以处处碰壁。于是，后来，就算没有「风纪」方面的考虑，韧子也不太爱和女生说话了。因为这样的经历，加上幼年丧母，他其实根本不懂得如何和女性相处。
到了韧子当上了CEO之后，发现自己突然很受女性欢迎，他先是猝不及防、再来是无所适从，最后是目眩神迷。他的第一任女友是他的助理。这女助理也不是多喜欢韧子，但基于非常现实的考虑，使了些入门级别的绿茶伎俩，就成功当上了韧子女友了。
在女助理的要求下，韧子带着她去见了自己的朋友。之后，黑仔私下跟韧子说：「兄弟，你亏了。」韧子吃惊：「明明我是男人，怎么会吃亏？」黑仔告诉韧子：「她就是很普通啊。你这个条件，何如翠都能搞到手。」「何如翠」是当时比较红的一个小模特，黑仔也就是随便比喻一下。没想到韧子和女助理很快就腻了，便宣告分手，转头去追何如翠了。
而且还真的追到手了！
这是韧子头一次尝到了「追女仔成功」的甜头。美女们香香软软的又漂亮优雅，追逐的过程就很让人享受。韧子情商很低，确实不怎么会搞那些花招，说什么漂亮话，他只是根据猪朋狗友的建议：砸钱。韧子就是砸钱，像是打游戏充钱一样砸，在终于把女神砸倒了的那一刻，韧子像是打开了糖果屋门的儿童，惊讶得像是走进了异世界。
居然就是这么简单吗？
女助理被分手后还依然对韧子体贴入微、柔情万种。得知何如翠的存在后，女助理在那边还跟韧子说：「只要和你一起，我什么都不在意。就算你同时和别人交往我也可以接受。因为我爱你。」韧子听了，感动到泪目，当即就懊悔自己是个人渣，看见美色就「抛弃糟糠」。韧子回去跟黑仔说了这事儿，黑仔骂他：「你个傻饼！这种话也能信？她爱你个屁！你让顾晓山约她，她能果体穿风衣去赴约！」这个「你让顾晓山约她」，跟「你可以追到何如翠」一样，都是黑仔随口想的比喻。但似乎韧子的阅读理解确实不是特别好，如同他之前真的去追何如翠一样，他还真的拜托顾晓山试试约女助理。
顾晓山当时的表情倒是很复杂，沉默了半晌说：「你让我追你前女友？」韧子赶紧苍白无力地解释一番。顾晓山算是听明白了，这韧子就是根大煞笔。明知如此，顾晓山还是说：「如果是要她的果体，倒不必怎么约她。」顾氏和郁氏长期有业务合作，顾晓山和女助理自然有彼此的SNS号。于是，顾晓山就当着韧子的面，在SNS上狂撩女助理，一个小时之内，就收到了女助理自拍的果照。
「喏。」顾晓山将手机递给韧子，「任务完成了。」
当果照出现的时候，韧子面前整个世界都崩裂了。
顾晓山看着韧子一脸崩溃的，也懒得安慰他，径自删除了女助理的SNS号，并且说：「这女人也不能留在你办公室，会出问题的。回去处理一下吧。」韧子非常迷茫：「怎么处理？」
这个时候，韧子迎来了他的第二任、也是最后一任、最好的一任助理。这是大部分人都推荐的职员，说他非常适合当总助。韧子第一次见他，印象并不好，只记得他是一个看起来死气沉沉、被称为「工作机器」的男青年，名叫智宣。韧子原本还想换个美女助理的，但是很快就才发现了智宣的好处。比如前任的女助理被解雇，便撕破脸要闹，韧子根本无从招架，还是智宣解决了。后来，韧子忘记了何如翠生日，正要苦恼，发现智宣已经帮他送好礼物和花了。韧子想去夜店，智宣能立即帮他从「风格」「妹子数量」「距离」「环境」等等的要素里选出当时最符合他心意的前三个首选项……韧子忽然发现，智宣好像能帮他解决一切难题。他便有些不要脸地问：「其实我去夜店，都不太会和妹子说话，你有办法吗？」智宣答：「可以的。」于是智宣帮韧子租了几个专业僚机，随军出征。
从此，韧子再也没动过「换助理」的念头。
只是女助理明明看起来那么「忠贞」，背后却那么「easy」，这件事其实给韧子还是留下了阴影的。他又问顾晓山：「你觉得何如翠是真心喜欢我的吗？」顾晓山答：「不是。」韧子想了想，说：「不会吧？」顾晓山又发了一张果照。
韧子骂：「艹。」
似乎嫌韧子不够伤，顾晓山又补了一刀：「而且她们都听说过我喜欢男人。」韧子骂：「瞧把你能的！」顾晓山继续补刀：「并且我没怎么花钱，反而她还要送我宝格丽袖扣。不过我没有收下。」
第二天，韧子收到了何如翠送来的宝格丽袖扣。韧子只觉得这袖扣上的宝石隐隐泛着绿光。
但是，韧子有些惧怕何如翠，他也不知道怎么开这一个口。和女助理，他事后回想，觉得是被下了套，一步一步糊里糊涂就当了她男朋友。他对女助理是很淡的。可何如翠不一样，他还真的是挺喜欢这个大美人的，这叫他非常难过。他甚至没有胆气去面对她，变得拖泥带水起来。
这事儿能结束，还是靠智宣。这天智宣帮韧子审核完文件之后，就一叠拿进来叫韧子签名。韧子刷刷地签完名，见智宣还不离开，便问：「怎么了？想加工资吗？」智宣淡淡答：「批准我加工资的文件您刚刚已经签了。」韧子一怔：「哦……那还有什么事？」智宣当时真的觉得，当韧子助理真是个良心活儿，要把韧子卖掉不要太简单。
智宣依旧用机器人的语调问他：「您是不是想要与何如翠女士分手？」韧子一惊：「你……你怎么这么说！」智宣托了托钛框眼镜：「因为您已经有十三天拒绝与她会面，并叫我回答她的所有电话，将她的社交账号删除了又重新添加了五次，同时，您似乎很焦虑，还搜索了『如何和绿了自己的女友说分手』『男士被绿如何走出阴影』等相关条目。」韧子跳起来：「你是怎么看到我的搜索记录的？」智宣答：「因为您委托我的工作太多，需要很高的权限，我已经获您批准使用您的电脑进行高权限的工作。所以会不小心看到，非常抱歉。」
韧子颤着手指说：「那……那你马上……」智宣答：「您请放心，我已经帮您清除浏览记录了。」韧子顺了顺气：「哦，那……」智宣问：「有什么需要我帮忙的吗？」韧子倒是感到放松了：「你……你能帮我跟她分手吗？」智宣答：「如果您需要的话。」韧子像是心头大石落下：「需要，非常需要。」智宣问：「请问您想要体面优雅的分手、冷酷无情的分手、无理取闹的分手、指桑骂槐的分手还是怒骂碧池的分手？」
韧子想了想：「可以来个简单直接的分手吗？」智宣微笑：「这个好办。」智宣当着韧子的面，用韧子的社交账号发了一条信息给何如翠：「分手吧。」然后删除好友。果然非常简单直接。随即，智宣就在社交页面上发布所有人可见的PO「恢复单身了，希望能遇见更好的明天」。韧子大惊：「还要昭告天下？」智宣拍了拍韧子的肩膀：「相信我，这个对您有好处。」
不知道是这条公开PO起了效，还是智宣私下做了什么，何如翠也没有来纠缠韧子。也因为这条PO的关系，很多人又开始给韧子介绍女模特。后来，韧子交往的对象十有八九都是女模特，倒也没别的原因。大概大家觉得他喜欢模特，就给他介绍。等他习惯了女模特，也觉得挺好的，漂亮腿长，而且砸钱都能砸得中。只是韧子也越来越不走心了，追求、交往、分手，成了一套固定的流程，像是游戏做日常任务一样，不过是他空虚生活中的一个消遣而已。