1537 年 7 月，海雷丁的舰队在奥特朗托（Otranto）登陆并占领了这座城市。

这座城市曾屡遭奥斯曼侵犯。

在1480年，穆罕默德二世（Sultan Mehmed II）派遣了一支奥斯曼舰队，在盖迪克·阿赫梅德·帕夏（Gedik Ahmed Pasha）的指挥下入侵罗马。

该军队于1480年7月28日抵达阿普利亚（Apulia）海岸，经过两周的围攻，于1480年8月11日攻陷了奥特朗托。

胜利的奥斯曼军队屠杀了所有男性居民。

在名居民中，只有人幸存。

约有800名市民因拒绝改信伊斯兰教而被斩首，他们被称为“奥特朗托的殉道者”（Martyrs of Otranto），并于2013年5月12日由教皇方济各（Pope Francis）封圣。

斯特法诺·彭迪内利大主教（Archbishop Stefano Pendinelli）也被殉道。

在1480年8月至9月之间，意大利和欧洲王国未能帮助那不勒斯国王费迪南德（King Ferdinand of Naples），只有他的表兄西班牙的费迪南德大公（Ferdinand the Catholic）、西西里王国（Kingdom of Sicily）和后来的热那亚共和国（Republic of Genoa）提供了支持。

在1481年，教皇在恐慌中呼吁组织由那不勒斯国王费迪南德领导的十字军，并获得了匈牙利国王马提亚斯·科尔维努斯（Matthias Corvinus）军队的加入。

奥斯曼军队在这座城市控制了13个月。

穆罕默德二世在征服意大利其他地区的途中去世。

他的继任者巴耶济德二世（Sultan Bayezid II）下令将盖迪克·阿赫梅德·帕夏绞死。

1481年9月11日，奥斯曼军队放弃了这座城市。

1537 年，海雷丁·巴巴罗萨再次占领奥特朗托，还有卡斯特罗要塞和普利亚的乌真托市。