金陵城。

由于侯荆一不小心说了要铲除江南豪门的实话，于是一不做二不休将唐朝的谈判代表吏部尚书路浩白给砍了，双方谈判破裂。

十月二十二日，侯荆开始命令部下攻打姚坊门。防守姚坊门的路泽博在军事上就是一个白痴，骑马射箭一窍不通，再加上其父亲刚被侯荆砍头，家族里也是一团糟。

在路泽博的履历上，有与侯荆交过锋还取胜的记录，确有此事，当年在天雄军攻城拔寨的时候，天雄军的侯荆就和路泽博的军队相遇，当时才打了一天，作为主将的路泽博就被吓的逃跑了，罗绍带头及时稳定了军心，才大败天雄军，但是其功劳都被路泽博占据。

此时，路泽博看到侯荆前来攻城，顿时心跳加速，口干舌燥，便退到姚坊门城楼内，给家奴要了一根甘蔗来嚼，路泽博刚开始嚼，一枚炮弹就轰上了城墙，将姚坊门的城楼炸的面目全非，顿时吓得他一激灵，手中的甘蔗也掉落在地，于是路泽博这名守城将军直接脚底抹油跑了。

此时守城的将士，正在抓紧准备开炮还击，待侯荆军靠近后火枪兵就能射出火枪里的子弹杀伤天雄军。

但是路泽博一跑，防守东门的将士一看，大家纷纷扔掉武器也跟着向城里逃跑。

唐程看到路泽博逃跑，立刻安排陈云领兵支援姚坊门，胆小如鼠的陈云看到侯荆势大，哪敢恋战，还没交手，便也立刻逃走。守卫钟山的蒋武等人也都闻风而逃。

不到一天时间，唐程苦心构建的金陵城东防线全面土崩瓦解。至此，侯荆没有付出一人的伤亡，就轻松占据了金陵外城的东部区域。

而南城墙，唐军却迎来了大胜，张家父子在麒麟门、沧波门、高桥门抵挡住了杜弘照两波的进攻，攻城的士兵是死伤无数。张玄着看到杜弘照的部下已经无心攻城，于是让士兵集体大喊：

“杜弘照投敌卖国，只要中央军的弟兄和百姓放下武器，朝廷既往不咎，为了家人、为了自己，大家不要再为叛军卖命了！”

杜弘照的部下有中央军和敦化百姓中的青壮，大家都不是真心为杜弘照卖命，随着攻城不断出现牺牲，没见过这场面的中央军和百姓都害怕起来。所以城上的中央军一喊，大家纷纷丢掉武器开始四散逃跑。

张玄着又命令自己儿子张万旗领兵出城追击杜弘照，并砍掉了杜弘照的人头。

南城的胜利并没有给金陵城带来一点希望，整个金陵城的剩余军队看到外城已破，纷纷慌乱不堪，豪门子弟将领纷纷逃回家中，兵找不到将的情况越来越严重。